Ferroviario El Riel logró una remontada épica. Después de haber caído 1-2 en casa contra el Olimpo de Renaico, el equipo viajó a esa comuna con la difícil misión de revertir el marcador. El Riel necesitaba una victoria por la mínima para forzar la tanda de penales, y así fue. En un partido cargado de tensión, lograron ganar 0-1 durante los 90 minutos reglamentarios. Con el marcador global igualado, se enfrentaron a la tanda de penales con determinación y precisión, imponiéndose por 3-1 y asegurando su avance en el certamen regional.
Por otro lado, Deportivo Municipal Barros Arana también vivió momentos de alta tensión. Tras un empate agónico 2-2 en su visita a Padre Las Casas, el equipo buscaba consolidar su posición como local. En el estadio Municipal de Collipulli, lograron nuevamente un empate 2-2 ante el equipo de Francisco Pizarro. Sin embargo, en la tanda de penales, los collipullenses mostraron su sangre fría y precisión, venciendo por 3-0 y asegurando su pase a la siguiente ronda.
